噻吩的性質
發布時間:2021-05-09 16:03:11
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噻吩化合物是其中僅包含一個硫原子的五元雜環化合物的基本骨架為噻吩的化合物。噻吩存在于煤焦油和頁巖油中。
噻吩比苯更具活性。它具有光敏性,在被照亮時會引起碳骨架的重排;它可以與金屬反應;在阮來鎳的作用下可以除去噻吩環上的硫??赡馨l生取代反應(大多數發生在2位);它可以被氧化開環,不 同的氧化劑可以得到不同的產物??梢栽?、5位進行硝化,生成硝基噻吩;可以被鹵化生成2-位一鹵化物,2,5-位二鹵化物,2,3,5-三鹵化物和四鹵化物; 與苯縮合生成苯并噻吩。
噻吩環與2個碳-碳一起成為6π電子系統,這是由于硫的非共享電子對具有芳香性。因此,它可以進行硝化,磺化,鹵化和其他親電取代反應。取代的位置是2位和5位。噻吩的親電子取代反應比苯容易得多。例如,噻吩可以在正磷酸等溫縮合劑的存在下進行Friedel-Crafts反應,從而在α-位引入?;?。